Después de leer tu post no acabo de entenderlo bien:
1) Cuando hablas de un trabajador que gana 20.000,00€ brutos de cuatro empresas diferentes si en cada una de ellas gana 5.000,00€ no le van a aplicar retención, pues cada una de las empresas ni conoce, ni debe conocer, si con anterioridad el empleado ha tenido rentas de otras empresas odesempleo etc. De manera que lo normal es que cada una de ellas aplique la retención como si fuese la única pagadora. Si no se superan los límites en función de su situación personal y familiar y no le es aplicable retención individualmente, más allá del 2%, estava a ser su retención y el impuesto satisfecho. De todas las maneras si el trabajador quiere anticipar parte del impuesto, para no tener luego sorpresas en la declaración anual, puede solicitar un tipo de retención superior (artículo 88.5 del Reglamento del Impuesto), cobraría menos, pero después no tendría que ingresar tanto o incluso le devolverían.
2) De no estar obligado a presentar la declaración, el contribuyente anterior habría dejado de pagar cuando otro contribuyente en su misma situación habría tenido sometidas a retención la totalidad de sus rentas con la única posibilidad de recuperar parte de las mismas mediante la oportuna declaración y entonces si que sería injusto.
3) En cuanto a lo que indicas de los pensionistas esto tiene lugar cuando perciben pensiones de dos organismos o de un organismo y un plan de pensiones.. Para estos casos más allá de poder aumentar el tipo de retención de acuerdo con el artículo 88.5 del Reglamento también existe la posibilidad de eliminar la obligación de declarar mediante el "engorroso" procedimiento del artículo 89.A del Reglamento. Que en realidad lo único que hace es elevar el tipo de retención como si el pagador fuese único.
4) Lo que propones en el último párrafo, que se cambie el sistema de cálculo del IRPF proporcional al tiempo que se va a trabajar ¿como se hace?. En el ejemplo que planteas, en el primer trabajo que va a tener por 4 meses y 5.000,00€ ¿aplicamos la retención como si va a ganar 20.000,00 al año? ¿aunque no vuelva a trabajar en lo que le queda?. Si así se hiciese, anticiparía el impuesto y en caso de no volver a trabajar no podría recuperar el exceso hasta un año después.
Yo creo que para salvar la indefensión que dices, es que si realmente sabes cual es tu sueldo y no quieras liquidar el impuesto de forma anual, que no veo que sea tampoco injusto, es elevar el tipo de retención al nivel ajustado a la situación de cada uno.
Por ello la petición me parece que desconoce la mecánica del impuesto y tampoco acabo de ver que la norma sea injusta en su forma de proceder.
Hay muchas más cosas en el impuesto que pueden ser más injustas que esta.
Saludos.